Chemikalien-Lexikon

TCPO

      Strukturformel von TCPO (2D)

Strukturformel (erstellt mit ChemWeb)

Andere Namen: Oxalsäure-bis-(2,4,6-trichlorphenylester), Bis-(2,4,6-trichlorphenyl)-oxalat
BRN1: 2312135
CAS2-No.: [1165-91-9]
EG-/EINECS3-No.: k.A. / N.A.

1 = Beilstein Registry Number
2 = Chemical Abstracts Service registry number
3 = European INventory of Existing Chemical Substances number

Darstellung:

Der Dicarbonsäureester TCPO ist am bequemsten durch Umsetzung des entsprechenden Säurechlorids (Oxalylchlorid) mit dem korrespondierenden "Alkohol" (2,4,6-Trichlorphenol) zugänglich. Die Reaktion wird in wasserfreiem Medium (es wird absolutes Toluol als Lösungsmittel verwendet) wie folgt durchgeführt:

Man löst 19,75 g 2,4,6-Trichlorphenol (entspricht 0,1 mol) in einer ausreichenden Menge wasserfreiem Toluol, kühlt auf unter 10 °C ab und vermischt den Ansatz (unter Beibehaltung einer Temperatur unterhalb 10 °C) mit 0,1 mol (10,1 g) frisch destilliertem Triethylamin. Nach erfolgter Durchmischung tropft man vorsichtig 0,055 mol Oxalylchlorid (7 g) dazu und läßt die Reaktionsmischung über Nacht bei Zimmertemperatur stehen. Man unterwirft das Reaktionsgemisch einer Vakuumdestillation (zur Entfernung des Lösungsmittels) und erhält einen gelben Rückstand, welchen man für 15 Minuten mit Petrolether aufrührt. Der sich bildende weiße Niederschlag wird mehrmals mit (wenig!) gekühltem Petrolether gewaschen, abgetrennt (Büchner) und ca. 1 Stunde lang im Vakuum getrocknet. Schließlich kristallisiert man den Ester aus Petrolether um. Die Ausbeute deträgt ca. 65% d.Th.; Schmelzpunkt des Endproduktes 187 - 191 °C. Molmasse 448,90 g/mol.

Sicherheitshinweis: Große Vorsicht beim Umgang mit Oxalylchlorid und 2,4,6-Trichlorphenol; beides sind aggressive und stark gesundheitsgefährdende Chemikalien! Die Arbeiten sind in einem gut ziehenden ABZUG durchzuführen.

Der Ester ist kommerziell erhältlich; jedoch ist die Synthese in guter Reinheit möglich und (aufgrund des sehr hohen Preises des Fertigproduktes) auch lohnenswert.

Reaktionen

TCPO ist ein weithin bekanntes Reagens für die Erzeugung und Demonstration von beeindruckenden Chemiluminiszenz-Erscheinungen. Die im Handel befindlichen "Notbeleuchtungen" auf chemischer Basis benutzen aromatische Oxalsäureester wie TCPO und DNPO. Diese werden in Anwesenheit eines fluoreszierenden Farbstoffs und einer katalysierenden Base mit Wasserstoffperoxid zur Reaktion gebracht. Das nachfolgende Formelschema verdeutlicht die Bildung eines Peroxyoxalates, das nachfolgend in (sehr instabiles!) Dioxethandion übergeht. Letzeres bildet mit dem fluoreszierenden Farbstoff (z.B. Rhodamin) einen Charge-Transfer-Komplex, welcher in Kohlenstoffdioxid und das Farbstoffmolekül im angeregten Zustand zerfällt. Das angeregte Molekül hat das Besteben, in den energetisch stabilen Grundzustand überzugehen; bei diesem Übergang wird Licht emittiert.

Bildung von Dioxethandion

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz/Spezifikationen:

Molekülmasse: 448,90 g/mol

Summenformel: C14H4Cl6O4

Parameter   Wert (z.B. R=Römpp, M=Merck)
Schmelzpunkt m.p. 187-191 °C (Fluka)
Siedepunkt b.p. k.A.
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol)  
Löslichkeit in Wasser solubility (water)  

Kennzeichnung nach den EG-Richtlinien/GefStoffV:

Gefahrenzeichen: Xi REIZEND
R-Sätze R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut
S-Sätze S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren
S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Internetquellen:

TCPO Luminiszenz, von Olaf van der Most, www.chemie.uni-marburg.de/~butenuth/642/LumiDateien/versuch.htm

Chemiluminiscence of oxalate esters, University of Leeds, www.chem.leeds.ac.uk/delights/texts/VV_exp_26.htm

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Erstellt am 07.11.2001 * Letzte Änderung am 07.11.2001 © OMIKRON GmbH

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