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| Andere Bezeichnung(en): | N-Acetyl-5-methoxytryptamin, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-acetamid, 3-(2-Acetylamino-ethyl)-5-methoxyindol; engl. N-acetyl-5-methoxytryptamine |
| Summenformel: | C13H16N2O2 |
| Relative Molmasse/F.W.: | 232,28 g/mol |
| CAS-Nummer: | [73-31-4] |
| EWG-Nr./EINECS-NR.: | 2007977 |
| HS-Nummer: | 2937 99 00 |
| BRN | 205542 |
Beschreibung:
Der Stoff erscheint in Form blaßgelber Blättchen oder als cremefarbenes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 119 °C.Vorkommen, Funktion:
Melatonin wird in der Zirbeldrüse (Epiphyse, Glandula pinealis, pineal body) gebildet, einem Teil des Zwischenhirns bei Wirbeltieren. Die Substanz besitzt Hormonwirkung und stellt einen Gegenspieler (Antagonisten) des sogenannten Melanozyten-stimiluerenden Hormons (MSH) dar. Letzteres ist ein Hormon der Adenohypophyse, welches die Melaninproduktion und die Ausbreitung der Pigmentgranula in der Haut steigert und damit die Pigmentierung der Haut beeinflußt. Melatoningabe führt damit zu einer Aufhellung der Haut. Eine Bedeutung des Melatonins für die Steuerung des Pubertätseintritts wird diskutiert, welche jedoch beim Menschen noch nicht abschließend aufgeklärt wurde. Im Tierversuch hat man eine lichtabhängige antigonadotrope Wirksamkeit des Stoffes feststellen können. Die vor allem in den USA propagierte (und natürlich auch im Internet vielfach genannte) Funktion von Melatonin als "Schlafhormon" hängt mit der biochemischen Entstehung des Stoffes aus Serotonin zusammen: Serotonin wird mit Hilfe eines besonderen Enzyms, der N-Acetyltransferase, welche nur im Dunkeln aktiv ist, am Aminstickstoffatom acetyliert. Danach wird durch Methylierung der 5-Hydroxygruppe am Indolgerüst (Enzym: N-Acetylserotonin-O-Methyltransferase) Melatonin gebildet. Aufgrund dieser licht- (und damit tageszeit-) abhängigen Bildungsreaktion soll Melatonin die "innere biologische Uhr" bzw. den circadianen Rhythmus von Tieren - und auch Menschen - regeln.| Gefahrenzeichen: | --- | keine Einstufung |
| S-Sätze: | S 2 | Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen |
| S22 | Staub nicht einatmen | |
| S24/S25 | Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden | |
| Schweizer Giftklasse: | CH | keine Angabe |
Literaturhinweise/Quellenangaben:
Buddecke, Grundriß der Biochemie, 8. Aufl., S. 375f (de Gruyter, Berlin 1989)
Merck Index 12, 5857
Mutschler Ernst (Schäfer-Korting Mitarb.), Arzneimittelwirkungen - Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie 7. Aufl., S. 131 (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1996)
RÖMPP Chemielexikon (Hrsg. Falbe/Regitz) 9. Aufl., S. 2681 (Georg Thieme, Stuttgart 1995)
Vaughan G.M., Hormone of the pineal gland. Review, in: Pineal Res. Rev. 2, 141 (1984)
Erstellt am 03.04.2001 * Letzte Änderung am 03.04.2001
