Acetophenon/Acetophenone

Riechstoff-Lexikon

Acetophenon


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Summenformel/Linienformel: C₈H₈O - F.W. / M_r 120,15 g/mol

CAS-Nr.:	[98-86-2]
BRN:	605842
EG/EINECS-Nr.:	202-708-7
FEMA-Nr.:	2009

Andere Bezeichnungen: Methyl-phenylketon, Phenylmethylketon, "Acetylbenzol", 1-Phenylethanon

engl.: Methyl phenyl ketone, Phenyl methyl ketone, hypnone, acetylbenzene, 1-phenylethanone, benzoyl methide

Vorkommen:
Das Keton ist einerseits Bestandteil zahlreicher ätherischer Öle (z.B. Labdanum, Castereum, Cistus, Stirlingia latifolia) und natürlicher Aromen, andererseits auch enthalten im Steinkohlenteer.

Eigenschaften:

Es handelt sich um eine farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit. Acetophenon ist in Wasser nahezu unlöslich, dagegen mischbar mit Alkohol, Diethylether, Benzol, Chloroform und fetten Ölen. Der Stoff löst seinerseits Schellack, Nitrocellulose sowie Vinylharze. Der Schmelzpunkt liegt bei 19-20 °C, weshalb Acetophenon in der Kälte erstarrt.

Darstellung:

Acetophenon läßt sich durch FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid herstellen. Diese Synthesemethode hat generell große Bedeutung für die Herstellung aliphatisch-aromatischer Ketone. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl₃ wasserfrei):

Strukturformel Acetophenon

Der Mechanismus der Reaktion wird näher dargestellt im Rahmen des Eintrags Propiophenon. Acetophenon wird auch durch Oxidation von Ethylbenzol dargestellt.

Typische Verwendung:
Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen (Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für andere Duftstoffe, Arzneimittel sowie Kunstharze), weiterhin einsetzbar als hochsiedender Lösungsmittelbestandteil (z.B. für Farben, Harze).

Als Riechstoff-Komponente vorwiegend im technischen Bereich verwendet ("low-cost"-Einsatz: Seifen-, Detergentienparfümierung, Haushalts- sowie Industrieprodukte). Acetophenon paßt gut zu den Duftstoffen Anisaldehyd, Terpineol und Citral sowie zu den ätherischen Ölen Bergamotte, Citronella und Labdanum. Besonders in Kompositionen der Richtung Flieder, Mimose, Foin Coupé ("Heugeruch"), Hawthorn und Mandel verwendet (mit zurückhaltend gewählter Einsatzmenge).

Geruchsprofil: süß, blumig, leicht stechend, an Bittermandel, Orangenblüte und Weißdorn erinnernd, cumarinartige Hintergrundnuance. Auch mit Heu-/Steinkleenuance.

engl.: "penetrating" sweet, pungent, chemical, floral, fragrant, aromatic, hawthorn, almond, orange blossom, mimosa

Gefahren/Toxikologie:

Der Reinstoff Acetophenon ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Außerdem reizt er die Augen und die Haut. Er kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. Vorsicht: Die Dämpfe sind gesundheitsschädlich beim Einatmen; sie erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm (aufrechterhalten über die Zeit von 1 Stunde) starke Vergiftungserscheinungen.

Kurzkennzeichnung (engl.): Severe eye irritant; combustible liquid

Literaturhinweise

Internetquellen:

TGSC Perfumery Raw Materials Data of Acetophenone

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