Riechstofflexikon

Anethol

(E)-1-Methoxy-4-(1-propenyl)benzen (trans-Anethol)

Andere Namen: 4-Propenyl-anisol, Parapropenylanisol, 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen, 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol; engl.: anethole, p-propenylanisole, iso-estragole, "anise camphor", 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene; frz.: anéthol, anéthole
Der Name Anethol stammt ursprünglich aus dem Griechischen: "anethon" = Dill
CAS1-No.: [104-46-1]; [4180-23-8] (trans-A.)
EG-/EINECS-Nr.: 203-205-5
RID/ADR: UN 1325 4.1/6b
FEMA2-No.: 2086

1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States

Vorkommen:

Anethol, ein Alkyl-phenolether, ist der überwiegende Bestandteil (80 bis 90%) von ätherischen Anis- und Sternanisölen. Auch in anderen Umbelliferenölen, wie z.B. beim Bitterfenchelöl, ist Anethol die Hauptkomponente (ca. 55-75% Anteil, neben Estragol und Fenchon). Süßfenchelöl hat eine ganz ähnliche Zusammensetzung wie das Sternanisöl (80% Anethol neben Estragol, jedoch kaum Fenchon). Anisöl enthält neben Anethol noch Anisaldehyd, Anisketon, Vanillin und Eugenol, welche trotz ihres relativ geringen Anteils eine deutliche geruchliche Abweichung verursachen.

In der Natur kommt hauptsächlich das trans-Isomer von Anethol vor. Als untergeordneter Inhaltsstoff wurde es in Hauhechelwurzeln (Radix Ononidis) sowie in den Pflanzen Magnolia kobus und Artemisia caudata aufgefunden.

Beschreibung:

Bei dem Riechstoff trans-Anethol handelt es sich um farblose Kristalle oder Kristallmassen, die sich in der wärmeren Jahreszeit (oberhalb von ca. 23 °C) zu einem klaren, farblosen bis höchstens schwach gelblichem Öl verflüssigen (genauer Schmelzpunkt 21,4 °C). Der Schmelzpunkt von cis-Anethol liegt bedeutend niedriger (-22 °C), so daß dieses Isomer bei Raumtemperatur immer flüssig vorliegt. Die Substanz ist mischbar mit Aceton, Chloroform, Ethylacetat und Diethylether; sie ist auch leicht löslich in absolutem Ethanol.

Duftcharakteristik / odor profile (trans-A.):

angenehm anisartig, sehr süß, warm-kräuterhaft, würzig. Der Geschmack ist typisch anisartig-süß ("nach Ouzo").

engl.: anise-like, very sweet, warm-herbaceous

Verwendung

Die angegebenen Verwendungen beziehen sich alle auf das Isomer trans-Anethol.

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff, vor allem für Seifen und Mundpflegemittel, zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Typisch: Pernod, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie (Bestandteil von Aromen, in kleiner Menge z.B. in manchen Fruchtaromamischungen wie Himbeere und Erdbeere, [13]).

In der Pharmazie wird die Substanz auch als aromatischer Wirk- und Hilfsstoff gebraucht (Förderung der Schleimproduktion durch Ausscheidung in die Lungengewebe). Eine antiseptisch-desinfizierende Wirksamkeit wird ebenfalls beschrieben [7].

Wissenschaft: In der Mikroskopie als Einbettungsflüssigkeit benutzt. In der präparativen Chemie zur synthetischen Herstellung von Anisaldehyd (durch gelinde Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat und 50%iger Schwefelsäure, [5]). Anethol ist in der Ph.Eur.97, Suppl. 99 aufgeführt als Reagenz [4].

Technik: In der Farbphotographie (als Sensibilisator). Zur Überdeckung von Eigengerüchen in technischen Aerosolen [13].

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 148,21  g/mol

Summenformel: C10H12O

Strukturformeln der cis-/trans-Isomere:

Strukturformel der Anethol-Isomere

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) Bereich (FCC 3)
Schmelzpunkt (cis) m.p. -22 °C (R, RK) ---
Schmelzpunkt (trans) 21,4 °C (Poucher, RK); 22 °C (R) ---
Erstarrungspunkt (trans) refr. index nicht unter 20 °C (FCC) NLT 20 °C
Siedepunkt (cis) b.p. Kp2,3 79 °C (RK) ---
Siedepunkt (trans) Kp2,3 81 °C (R); ca. 230 °C (DAB 10); 233 °C (Hunnius); 234 °C (RK); 236 °C (Poucher) ---
Destillationsbereich (trans) dist. range --- 231 - 237 °C
Relative Dichte 20° (trans) s.g. 0,98 (Fluka); 0,9883 (R); 0,99 (Hunnius) 0,983 - 0,988
Relative Dichte 20° (cis) 0,9878 (R) ---
Brechungsindex 20° (trans) refr. index 1,5600 (M); 1,5615 (R, RK) 1,557 - 1,561
Brechungsindex 20 °C (cis) 1,5546 (R, RK) ---
Optische Drehung ang. rot. optisch inaktiv betw. -0,15 and +0,15°
Dampfdruck   1,33 hPa (63 °C, M) ---
Löslichkeit in Ethanol solubility (in alcohol) löslich 1 ml in 2 ml alc.
Löslichkeit in Wasser solubility (in water) praktisch unlöslich slightly soluble
(from 100 to 1000 parts of solvent required for 1 part of solute)
Phenole Phenols --- passes test

Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A
II
Flammpunkt: 90 °C
MAK-Wert: keine Angabe

Literaturverzeichnis

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Erstellt am 21.02.2000 * Letzte Änderung am 26.02.2000

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