Chemikalien-Lexikon F

Fusidinsäure

Andere Namen: 16b-Acetoxy-3a,11a-dihydroxy-29-nor-5a,8a,9b,13a,14b - dammara-17(20),24-dien-21-säure; (3a,4a,8a,9b,11a,13a,14b,16b,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy- 29-nor-dammara-17(20),24-dien-21-säure

Warenzeichen industrieller Fertigprodukte: Fucidine, Fucithalmic

CAS1-No.: [6990-06-3]
EG-/EINECS-Nr.: k.A.
BRN2: k.A.

1 = Chemical Abstracts Service registry number
2 = Beilstein Registry Number

Beschreibung:

Es handelt sich um ein weißes, kristallines Pulver, welches in Ethanol und Chloroform leicht löslich ist. Weiterhin ist Fusidinsäure löslich in Aceton, Pyridin und Dioxan; in Wasser dagegen kaum.

Darstellung:

Der Stoff wird nicht synthetisch hergestellt, sondern aus Kulturlösungen bestimmter Stämme von Fusidium coccineum isoliert.

Eigenschaften:

Fusidinsäure ist antibiotisch wirksam. Der Stoff wirkt aufgrund einer Hemmung der Proteinsynthese bakteriostatisch, insbesondere auf Staphylokokken, auch Penicillinasebildner und methicillin-resistente Staphylococcus aureus-Stämme (MRSA). Eine Übersicht über fusidinsäure-empfindliche Erregertypen (dazu gehören grampositive wie gramnegative Erreger) gibt die folgende Tabelle:

Staphylokokken Haemophilus
Streptokokken Moraxella
Pneumokokken Chlamydien
Neisseria Corynebakterien

Tab. oben: Fusidinsäure-empfindliche Erregertypen

Besonders empfindlich sind u.a. Staphylococcus aureus, Bacteroides fragilis, Gono- und Meningokokken, Mycobacterium tuberculosis.

Kreuzresistenzen und Kreuzallergien zu anderen Antibiotika bestehen nicht. Resistenzentwicklungen im Verlauf der Therapie sind selten, sie können durch kombinierte Gabe mit Penicillin oder Vancomycin noch verzögert werden. Bei innerlicher Anwendung (orale Gabe) wird die Substanz nur langsam resorbiert. Die Plasmaproteinbindung von Fusidinsäure beträgt über 90%, die Halbwertszeit etwa 5 Stunden. In der Leber erfolgt eine Biotransformation zu Abbauprodukten (Metaboliten), die keine antibiotische Wirksamkeit mehr zeigen.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 516,7 g/mol

Summenformel: C31H48O6

Strukturformel:

Strukturformel von Fusidinsäure

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. Hager; Merck Index 11)
Schmelzpunkt m.p. 192 - 193 °C
Optische Drehung bei 20 °C [a]D20 -9° (CHCl3)
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) very soluble
Löslichkeit in Wasser solubility (water) sparingly soluble
UV A1%1 cm 192 (204 nm)
Säurekonstante pKa 5,4 (H2O)

Literaturverzeichnis

HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl., Band 8 - Stoffe E-O, S. 317f (Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York)

MUTSCHLER Ernst (Mitarb.: Schäfer-Korting M., Arzneimittelwirkungen - Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, z. Aufl. (Wiss. Verlagsges.m.b.H., Stuttgart 1996)

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

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Erstellt am 13.10.2000 * Letzte Änderung am 10.06.2001 © OMIKRON GmbH 2001

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