Chemikalien-Lexikon

w-Chloracetophenon

¹ = Chemical Abstracts Service registry number
² = Beilstein Registry Number

Molekülmasse/F.W.: 154,60  g/mol

Summenformel / Linienformel: C₈H₇ClO  /   C₆H₅-CO-CH₂Cl

Strukturformel:

Beschreibung:

Bei der Substanz handelt es sich um farblose, schwer flüchtige Kristallmassen. Chloracetophenon ist - wie auch das verwandte Chloraceton - ein starker Tränenreizstoff, d.h. bei Kontakt mit der Substanz und ihren Stäuben bzw. Dämpfen treten ausgeprägte Reizerscheinungen (bis hin zu schweren Verätzungen!) der Augen auf. Auch Haut und Atemwege werden angegriffen. Der Stoff löst sich in Wasser nicht, dagegen ist er in Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether löslich.

Darstellung:

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung des Ketons Acetophenon. Die Wasserstoffatome an zur Carbonylgruppe a-ständigen C-Atomen lassen sich bekanntermaßen leicht durch Halogenatome ersetzen. Chloracetophenon ist relativ stabil, d.h. es wird durch Wärmeeinwirkung oder Luftfeuchtigkeit nicht zersetzt.

Verwendung:

Diese unangenehme, ja unerträgliche Verbindung ist der Wirkstoff der sog. "Chemischen Keule" (chemical mace) und wird auch als CN-Reizstoff bezeichnet. Der Einsatz des Mittels gegen Menschen ist daher sehr fragwürdig und umstritten. Sogar Todesfälle sind bekanntgeworden (besonders in kleinen Räumen, Gefahrstoffeinstufung als sehr giftig, T+!).

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Gefahren:

Die bereits genannte starke Reizwirkung auf Augen, Haut und Atemwege macht besondere Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang mit der Substanz notwendig. Die Handhabung darf nur mit einer geeigneten persönlichen Schutzausrüstung in einem gut ziehenden Abzug erfolgen. Die Einwirkung der Dämpfe auf Augen und Atemwege ist unbedingt zu vermeiden. Längeres Einatmen kann zu Stimmritzenkrampf und Lungenödem führen. Die Auslösung von Hautkrebs (bei exponierten Personen) wurde berichtet.

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 3  (stark wassergefährdende Stoffe)
MAK-Wert: 0,05 ppm (U.S.)

CH-Giftklasse: 1

Literaturverzeichnis

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Erstellt am 12.05.2000 * Letzte Änderung am 16.05.2000

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