Coffein

Nat. Vorkommen: in Kaffee (0,7 bis 2,5%), Schwarztee (1 bis 4,5%), Maté (0,3 bis 1,5%), Guarana (4 bis 8%), Kolanüssen (etwa 1,5%), Kakaokernen (ca. 0,2%). Hinweis: Die angegebenen Prozentzahlen beziehen sich auf die Trockenmasse, nicht auf das Fertiggetränk!

Andere Namen: Koffein; 1,3,7-Trimethylxanthin; Methyltheobromin; 1,2,3,6-Tetrahydro-1,3,7-trimethyl-2,6-purindion; Kaffein; Thein; Guaranin; lat. Coffeinum anhydricum (purum), Guaranicum; engl. Caffeine

Summenformel: C₈H₁₀N₄O₂

Strukturformel:

Molekülmasse: 194,19 g/mol

Beschreibung, Eigenschaften

Bei diesem zu den Purinen zählenden Pflanzen-Alkaloid handelt es sich um ein geruchloses, weißes Kristallpulver oder um farblose Kristalle (hexagonale Prismen) von bitterem Geschmack. Die Substanz löst sich in Wasser und Chloroform gut, in Alkoholen nur mäßig, in Ether praktisch nicht. Bemerkenswert ist die ausgezeichnete Löslichkeit in siedendem Wasser: Während 100 ml Wasser bei Raumtemperatur nur 2 g Coffein lösen, sind es bei 100 ml kochendem Wasser etwa 70 g (!). Coffein bildet mit Säuren in Wasser leicht lösliche Salze. In wäßriger Lösung reagiert es neutral bis schwach basisch. Es sublimiert leicht bei erhöhter Temperatur (ab ca. 178 ^°C) und bei vermindertem Druck; der Schmelzpunkt liegt bei 238 °C.

Gewinnung

Bei der Herstellung von coffeinarmem Kaffee fällt Coffein als Nebenprodukt an; außerdem ist es aus Teeabfällen (Extraktion aus dem Teestaub, Gehalt zwischen 1,5 und 3,5%) zugänglich. Industriell nutzt man das sehr abwandlungsfähige Syntheseverfahren nach TRAUBE, wobei das methylierte Xanthin in fünf Stufen aus den Ausgangsstoffen Harnstoff und Cyanessigester aufgebaut wird.

Verwendung

Koffeinhaltige Getränke (Kaffee, Tee, Maté, heute auch koffeinhaltige Erfrischungsgetränke) werden schon seit frühester Zeit als Genußmittel verwendet. Coffein wirkt erregend auf das zentrale Nervensystem, da es durch Hemmung des Enzyms Phosphodiesterase die Umwandlung des cyclo-AMP in AMP (Adenosin-monophosphat) verzögert. Mäßige Coffeinmengen, wie sie beim Gebrauch dieser Getränke aufgenommen werden, regen Herztätigkeit, Atmung und Stoffwechsel an; dabei steigen der Blutdruck, die Körpertemperatur und die Blutumlaufgeschwindigkeit. Daher sollten Menschen mit hohem Blutdruck, koronarer Herzkrankheit und Erkrankungen des Nervensystems diese Getränke meiden oder auf entcoffeinierte Produkte ausweichen. Empfindliche Personen werden schon durch den Genuß von ein oder zwei Tassen Kaffee am Einschlafen gehindert. Chronischer Mißbrauch der Substanz kann Abhängigkeit erzeugen, bekannt ist das Auftreten von Kopfschmerzen bei plötzlichem Entzug der Coffeinzufuhr. Höhere Dosen des Alkaloids (etwa 300 mg, enthalten in 5-6 Tassen Kaffee) rufen u.a. Händezittern, Blut-andrang zum Kopf und Beschwerden in der Herzgegend hervor. Bei längerer Anwendung kann es zu nervöser Übererregbarkeit, Muskelzittern und Extrasystolen des Herzens kommen. Coffein wird vom Magen-Darm-Kanal aus rasch aufgenommen und im Organismus abgebaut, sodaß nur ganz geringe Mengen des Stoffs mit dem Harn ausgeschieden werden. Der Coffein-Gehalt von Erfrischungsgetränken muß im Bereich von 65 bis max. 250 mg je Liter liegen; die Verordnung über koffeinhaltige Erfrischungsgetränke schreibt für den Verkehr mit diesen Zubereitungen eine Bezeichnung vor, die in klarer und unzweideutiger Weise auf den Coffeingehalt hinweist.

Weltbekannt sind die aus den USA kommenden, in ungeheurem Umfang hergestellten Cola-Getränke wie Coca-Cola und Pepsi-Cola (eingetragene Warenzeichen). Das geheimgehaltene Rezept für Coca-Cola wurde schon 1886 von dem Apotheker Pemberton in Atlanta entwickelt, wobei das seit 1929 auch in Deutschland angebotene Getränk u.a. den Extrakt von getrockneten Colanüssen (bzw. Reincoffein), Citronen- und Phosphorsäure, Zucker, ätherische Öle (Limette?) und andere Geschmacksstoffe wie Muskatnuß und Gambirextrakt sowie Farbstoff enthält. In den einzelnen Ländern schwankt der Coffein-Zusatz zwischen 70 und 300 mg pro Liter und der Zuckergehalt zwischen 7 und 12%. Der Wortteil "Coca-" ist mit dem Einsatz von Coca-Blättern zu erklären, denen man heutzutage natürlich das Cocain entzogen hat. In der Medizin dient Coffein als Bestandteil von Medikamenten (z.B. Schmerzmittel und Mittel gegen Vergiftungen). Die schwach diuretische (wassertreibende) Wirkung resultiert aus der besseren Nierendurchblutung und Hemmung der Wasserrückresorption in den Nierentubuli - passionierte Kaffeetrinker kennen diese "berühmt-berüchtigte Nebenwirkung" aus Erfahrung!

Wichtiger Hinweis: Das von uns gelieferte Coffein darf aus arzneimittelrechtlichen Gründen nicht für medizinische und arzneiliche Zwecke verwendet werden. Dies ist vom Abnehmer unterschriftlich zu bestätigen.

Gehaltsbestimmung

Bei dem Purinderivat Coffein handelt es sich um eine organische Substanz, die aufgrund ihrer Säureamidstruktur praktisch ohne basische Eigenschaften ist (Basenkonstante pK_B = 13,9). In wäßrigem Medium ist die maßanalytische Bestimmung (Titration) von Basen aber nur möglich, wenn ihre Basizität mindestens einer Basenkonstante von pK_B = 6 entspricht. Ist die Base jedoch schwächer, so tritt ein Zerfall des gebildeten Salzes im Sinne einer Hydrolyse ein, der die Titration unmöglich macht. Man kann solche äußerst schwachen Basen aber in wasserfreier Umgebung mit Perchlorsäure titrieren. Diese starke Säure ist in verdünnten Lösungen praktisch vollkommen dissoziiert. Die Bestimmung muß wirklich unter Ausschluß von Wasser (jedenfalls weniger als 0,3% Wassergehalt in der Lösung) erfolgen, denn zum einen stellt Wasser selbst eine Base dar, zum anderen wird sonst der Farbumschlag des Indikators unscharf. Als Indikator werden Basen verwendet, die noch schwächer basisch sind als die zu titrierende Base und beim Übergang [Indikator] => [Indikator-H] die Farbe wechseln. Alternativ kann der Endpunkt mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt werden (Methode des DAB 10, s. unten).

Die zur Titration notwendige Perchlorsäure-Maßlösung wird aus der handelsüblichen "konzentrierten" Perchlorsäure (ca. 72%ig) und Eisessig hergestellt. Das in der Perchlorsäure enthaltene Wasser kann dabei durch genau berechnete Zugabe von Essigsäureanhydrid wie folgt gebunden werden:

(CH₃CO)₂O + H₂O   2 CH₃COOH

Eigentlich titriert man bei dieser Methode die schwache Base nicht direkt, sondern die aus der Base mit überschüssiger Essigsäure (in stöchiometrischer Menge!) entstehenden Acetat-Ionen:

B| + CH₃COOH    [B^_H] + CH₃COO

Der Reaktionspartner für das derart entstandene Acetat-Ion ist das aus Perchlorsäure und Essigsäure gebildete, positiv geladene "Acetatacidium"-Ion:

HClO₄ + CH₃COOH    [CH₃C(OH)OH] + ClO₄

Acetat- und Acetatacidium-Ionen vereinigen sich bei der Titration zu 2 Molekülen Essigsäure:

CH₃COO + [CH₃C(OH)OH]    2 CH₃COOH

Anhang

Übersicht über verschiedene VORSCHRIFTEN zur Gehaltsbestimmung von Coffein

Methode des DAB 7:

Etwa 150 mg Coffein werden auf 0,1 mg genau gewogen und in 20,0 ml Benzol unter Erwärmen gelöst. Nach dem Erkalten und Hinzugabe von 0,1 ml einer 0,5%igen Lösung des Indikators Sudan III in Chloroform (G/V) wird mit 0,1 N Perchlorsäure-Maßlösung bis zum Umschlag nach Violett unter Benutzung einer 10 ml-Feinbürette titriert. Als Indikatoren könnten auch Kristallviolett, Brillantcresylblau, Malachitgrün, Nilblau A oder Sudan IV verwendet werden.

Methode des DAB 10:

Etwa 170 mg Coffein werden auf 0,1 mg genau gewogen und in 5,0 ml wasserfreier Essigsäure unter Erhitzen gelöst. Nach dem Erkalten werden zu der Lösung 10 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Toluol gegeben und mit 0,1 N Perchlorsäure-Maßlösung titriert. Der Endpunkt wird mit Hilfe der "Potentiometrie", d.h. durch kontinuierliche Messung der Spannungsdifferenz zwischen zwei Elektroden, die in die zu untersuchende Lösung eintauchen (in Abhängigkeit von der zugefügten Menge Maßlösung), festgestellt. In einer Grafik werden die Spannungsänderungen in Abhängigkeit von der zugefügten Menge Maßlösung aufgetragen, wobei mit dem Zusatz der Perchlorsäure-Maßlösung auch über den vermuteten Endpunkt hinaus fortgefahren wird. Der Endpunkt ist an einer abrupten Spannungsänderung zu erkennen.

Methode des Food Chemical Codex, 3rd edition:

Etwa 800 mg (!) Coffein werden genau eingewogen und in einer Mischung von 80 ml Acetanhydrid und 180 ml Benzol unter Erwärmen gelöst. Nach dem Erkalten wird mit 0,1 N Perchlorsäure-Maßlösung titriert. Auch hier wird der Endpunkt potentiometrisch ermittelt. 1 ml der 0,1 N-Perchlorsäure entspricht unabhängig von der Methode 19,42 mg wasserfreiem Coffein (1/10 der Molekülmasse). Dem Verfahren nach DAB 10 ist aus ökologischen Gründen selbstverständlich der Vorzug zu geben, zumal der Umgang mit dem krebserregenden Benzol gesetzlich streng geregelt ist.

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Erstellt am 04.01.1998 * Letzte Änderung am 03.10.2000 © OMIKRON GmbH 1998-2000

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