Riechstofflexikon

2-Phenylethanol

Andere Namen: 2-Phenylethylalkohol, b-Phenylethylalkohol, Benzylcarbinol, Phenethylalkohol, Phen-ethanol; engl.: Phenethyl alcohol, 2-Phenylethyl alcohol, beta-Phenylethyl alcohol, Benzyl carbinol, beta-Hydroxyethylbenzene

Herkunft: Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer Anzahl wertvoller ätherischer Öle bzw. Absolues (z.B. Champaca, Geranium, Hyazinthe, Nelke, Neroli, Rose und Ylang-Ylang), kann aber auch synthetisch hergestellt werden 1).

FEMA No.: 2858

CAS-Nr.: [60-12-8]

EINECS-Nr.: 2004562

Beschreibung

2-Phenylethylalkohol ist eine klare, farblose, mit Alkohol, Ether und partiell auch mit Wasser mischbare Flüssigkeit mit der Duftrichtung: mild-blumig, Rose, im Fond honigartig. Entsprechend seinem Charakter kann der Duft wie folgt zugeordnet werden: Gardenia, Honig, Rose. Der Geschmack ist eher scharf und brennend.

Der Duftstoff ist löslich in Ethanol (ab ca. 50 Vol.-%), den meisten fetten Ölen, Glycerin und in Propylenglycol; aufgrund der polaren Struktur auch wenig löslich in Wasser (etwa 1 Teil Phenylethanol in 50 Teilen Wasser). Bei der Essenzengewinnung von Duftpflanzen, die 2-Phenylethanol enthalten, geht dieser Bestandteil während der Wasserdampfdestillation teilweise in das Wasser über und fehlt daher zumindest teilweise im ätherischen Öl.

Anwendung

Dieser Alkohol ist unverzichtbar für Rosenkompositionen und wird weithin verwendet in Nachempfindungen süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranium und Ylang-Ylang u.v.a. Der Riechstoff ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal für Seifenparfümierungen geeignet.

2-Phenylethanol dient als vielseitig verwendbarer Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff-) Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (sog. KEWDA-Ether) sind wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch Reduktion ist darüber hinaus Phenylacetaldehyd, durch Oxdation Phenylessigsäure zugänglich.

Phenylethanol wirkt bakteriostatisch und kann daher als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden. Der von uns vertriebene Phenylethylalkohol ist allerdings nicht als Arzneimittel deklariert und darf daher aus rechtlichen Gründen nicht für arzneiliche oder medizinische Zwecke verwendet werden.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz

Molekülmasse: 122,17 g/mol

Summenformel: C8H10O Struktur C6H5CH2CH2OH

Dichte: 1,017-1,020 (nach FCC 3, bei 25 oC bestimmt)

1,0202 (Lit. [2], bei 20 oC bestimmt)

Brechungsindex: 1,531-1,534 (nach FCC 3, bei 20 oC bestimmt)

1,5325 (Lit. [2], bei 20 oC bestimmt)

Schmelzpunkt: -27 OC (Lit. [10])

Siedepunkt: 219,8 oC (Lit. [2], bei 101,3 kPa bestimmt)

Löslichkeit: 1 ml in 2 ml 50%igem Ethanol, bleibt bei weiterer Zugabe von Ethanol 50% bis 10 ml in Lösung (nach FCC 3)

Mögliche Halogenverbindungen (v.a. Chlorverbindungen als mögliche Rückstände aus der Synthese) dürfen nicht vorhanden sein (nach DAC 1979, FCC 3)

Verunreinigungen dürfen nicht vorhanden sein.

Die Vorschrift DAC 1979 läßt auf Vorhandensein von Aldehyden prüfen.

Aufbewahrungshinweis: Dicht verschlossen, kühl und vor Licht geschützt lagern (DAC, USP).

1) 2-Phenylethanol ist zugänglich durch folgende Reaktionen:
a) FRIEDEL-CRAFTS-Reaktion von Ethylenoxid mit Benzol [2,10]
b) Hydrierung von Styroloxid an RANEY-Nickel [2,10]
c) Reduktion von Phenylessigester mit Natrium in abs. Alkohol [10]
d) Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse [10]

Wichtige Informationen zur sicheren Anwendung

Obwohl der Stoff Bestandteil von natürlichen ätherischen Ölen ist, unterliegt 2-Phenylethanol den Bestimmungen der Gefahrstoffverordnung. Dies ist darauf zurückzuführen, daß beim Verschlucken der Substanz bzw. Haut- und Augenkontakt mit dem unverdünnten Produkt Gesundheitsschäden auftreten können. Daher sind beim Arbeiten mit der Reinsubstanz die beim Umgang mit Chemikalien notwendigen Sicherheitsvorkehrungenzu treffen. Über mögliche Gefahren, Erste-Hilfe-Maßnahmen, Maßnahmen bei unbeabsichtigter Freisetzung und Entsorgung informieren Sie die folgenden Hinweise.

Mögliche Gefahren (Gefahrenhinweise, R-Sätze)
Gefahrensymbol: Xn (Gesundheitsschädlich)
R 21/22 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Sicherheitsratschläge (S-Sätze)
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Erste-Hilfe-Maßnahmen
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Verunreinigte Kleidung entfernen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten lang ausspülen.
Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.

Maßnahmen bei unbeabsichtigter Freisetzung:

Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Chemizorb Reg. Wz.) aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.

Expositionsbegrenzung und persönliche Schutzausrüstung
Atemschutz: nur erforderlich bei Auftreten von Dämpfen/Aerosolen.
Augenschutz: Schutzbrille.
Handschutz: Schutzhandschuhe.
Angaben zur Arbeitshygiene: Verunreinigte Kleidung wechseln. Nach Arbeitsende Hände waschen.

Angaben zur Ökologie

Nicht in Gewässer, Abwasser oder Erdreich gelangen lassen!

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verord-nungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Verordnung brennbare Flüssigkeiten (VbF): A III
Lagerklasse VCI: 3B

Literaturhinweise

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Letzte Änderung am 10.02.2003