Riechstofflexikon

Costunolid

3D-Formel von Costunolid

Andere Namen: a-(4,8-Dimethyl-2-hydroxy-cyclodecadien-(3,7)-yl)-acrylsäure
BRN: k.A.
CAS-Nr.: [553-21-9]
HN: 1186500

Chemische Charakterisierung: Sesquiterpen-Lacton (Anm.: die Endung -olid kennzeichnet Lactone) mit Germacran-Grundgerüst

Molekülmasse / F.W.: 232,31 g/mol

Summenformel: C15H20O2

Strukturformel

Strukturformel von Costunolid

Vorkommen

Costunolid ist ein Bestandteil von Costusöl (daher der Name!), dem Wurzelöl von Saussurea lappa L.; weiterhin wird sein Vorkommen beschrieben in Lorbeeröl (Stammpflanze: Laurus nobilis L.) sowie in Pflanzen der Gattungen Artemisia (A. balchanorum) und Frullania.

Beschreibung

Bei dem Stoff handelt es sich um weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von ca. 106-107 °C, die in den organischen Lösungsmitteln Aceton und Diethylether löslich sind. Wasser löst die Substanz praktisch nicht.

Verwendung

Costunolid hat nur Bedeutung als Inhaltsstoff der oben genannten ätherischen Öle, welche in der Parfümerie gelegentlich gebraucht werden. Ein Einsatz der Reinsubstanz als Duftstoff erfolgt aber nicht, im Gegenteil ist die Anwesenheit des Stoffes in Parfums unerwünscht: Er besitzt ausgeprägte hautsensibilisierende Eigenschaften und ist daher wesentlich für die allergene Wirkung von Costuswurzelöl, aber auch von Lorbeeröl, verantwortlich!

Eine Parfüm-Allergie ist daher oft auf die Anwesenheit solcher ätherischer Öle zurückzuführen. Im Costuswurzelöl ist auch Dehydrocostuslacton enthalten, der die allergene Wirkung von Costunolid noch verstärkt.

Interessant ist der wissenschaftliche Einsatz von Costuslactonen (Costunolid, synthetische Derivate von Costunolid und Dehydrocostuslacton) als Wachstumsregulator bei Pflanzen. Geprüft wurden die stimulierenden Wirkungen dieser Stoffe auf das Wurzelwachstum bei Hypokotylschnitten von Phaseolus radiatus L. Besonders aktiv waren in dieser Hinsicht die im Costusöl vorkommenden Lactone 4-b-Methoxy-dehydrocostuslacton und Saussureal.

Literaturverzeichnis

HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl. (Springer Verlag, Berlin) - Band 3, S. 351: Sensibilisierungspotential von Costuswurzelöl und Costunolid; Band 6, S. 619ff: Monographische Abhandlung der Gattung Saussurea

HAUSEN B.M., Allergiepflanzen - Pflanzenallergene - Handbuch und Atlas der allergie-induzierenden Wild- und Kulturpflanzen (ecomed Verlagsgesellschaft, Landsberg 1988)

HAUSEN B.M., Dtsch. Med. Wschr. 110, 634 (1985)

OPDYKE D.L.J., Food Cosmet. Toxikol. 12, 867 (1974)

ROTH L./DAUNDERER/KORMANN K., Giftpflanzen - Pflanzengifte. Vorkommen - Wirkung - Therapie, 4. Aufl., S. 250 (ecomed Verlagsgesellschaft, Landsberg 1994): Costunolid in Lorbeeröl

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Erstellt am 29.01.2000 * Letzte Änderung am 07.02.2000

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