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| Andere Namen: | 1H-Benzo-[b]pyrrol; engl. indole,
2,3-Benzopyrrole; frz. indol, indole; ital. indolo Der Name Indol stammt von den Begriffen Indigo und Oleum (A. von Baeyer 1869) |
| BRN1: | 107693 |
| CAS2-No.: | [120-72-9] |
| EG-/EINECS3-No.: | 204-420-7 |
| Arctander: | 1772 |
| Fenaroli: | 371 |
| FEMA4-No.: | 2593 |
1 = Beilstein Registry
Number
2 = Chemical Abstracts Service
registry number
3 = European INventory of Existing
Chemical Substances number
4 = Flavor and Extract Manufacturers´
Association of the United States number
Vorkommen:
In der Natur kommt Indol als Bestandteil zahlreicher ätherischer Öle vor; hervorzuheben ist das Vorhandensein im Jasminblütenöl mit einem Anteil von immerhin 2,5% (A. Hesse/F.Müller). Nennenswert sind auch die Gehalte im Orangenblütenöl (= Neroliöl) mit 0,1%, ferner im Goldlackblüten- und Akazienblütenöl (gemeint ist hier die sog. "falsche" Akazie, Robinia pseudoacacia) sowie im Aronstab. Daneben wird Indol im Steinkohlenteer aufgefunden, und zwar ist es in den zwischen 240 und 260 °C siedenden Fraktionen enthalten (0,2%). Durch Erhitzen der Teerfraktion mit Ätzkali läßt sich das Indol in Form seiner N-Kaliumverbindung erhalten.
Zusammen mit dem ebenfalls durchdringend und unangenehm riechenden Skatol (Methylindol) ist Indol als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan (ß-Indolyl-alanin) in den Fäkalien von Mensch und Tier enthalten.
Beschreibung:
Der Riechstoff tritt in Form farbloser Blättchen oder Kristallschuppen in Erscheinung; bei der Lagerung (insbesondere bei Licht- bzw. Luftzutritt) verfärbt er sich meist rötlich oder bräunlich. Indol ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol, Diethylether, Chloroform und Benzol leicht löslich, während er in Wasser nur begrenzt löslich ist. Heißes Wasser löst den Stoff nicht unerhebluchIn reinster oder in hochverdünnter Form riecht die Substanz blumig-blütenhaft, während sie in unreinerem Zustand einen beißend-unangenehmen, fäkalischen Geruch verströmt.
engl.: white, lustrous, flaky, crystalline solid. Very soluble in alcohol and ethyl ether, soluble in most fixed oils, benzene and propylene glycol. Insoluble in glycerol.
Gewinnung:
Indol kann - wie oben bereits erwähnt - aus dem Steinkohlenteer isoliert werden. Daneben sind für Indol und Indolabkömmlinge einige Synthesemöglichkeiten erarbeitet worden. Die wohl bekannteste stammt von dem berühmten Chemiker E. Fischer, welcher von Phenylhydrazonen ausging. Verwendet man das Phenylhydrazon der Brenztraubensäure, so bildet sich (unter Abspaltung von Ammoniak) die Indol-3-carbonsäure, welche nach Decarboxylierung Indol liefert. Näheres über Indolsynthesen finden Sie im Chemikalienlexikon.
Duftcharakteristik / odor profile:
unangenehm, fäkalisch, kadaverhaft, stechend, modrig. In hoher Verdünnung blumig, an Jasmin und Neroli erinnernd.
engl.: disagreeable, choking, unpleasant, fecal, cadaverous, putrid, musty. Floral on high dilution.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
| Molekülmasse: 117,15 g/mol |  |
| Summenformel: C8H7N |
| Parameter | Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) | Bereich (FCC 3) | |
| Schmelzpunkt | m.p. | 51-54 °C (Aldrich); 52 °C (Poucher, R), 52,5 °C (CRC) | NLT 51 °C (dried over sulfuric acid) |
| Siedepunkt | b.p. | 253 °C (Poucher, R); 254 °C (CRC) | --- |
| Dichte 25 °C | s.g./density | 1,22 (CRC, R) | --- |
| Brechungsindex 20° | refr. index | --- | --- |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | leicht löslich | 1 g in 3 ml 70% alc. |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) | begrenzt löslich | soluble |
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Flammpunkt: 121 °C
MAK-Wert: keine Angabe
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Erstellt am 12.03.2001 * Letzte Änderung am 16.04.2004
