Versuchsbeschreibungen
Darstellung von Benzylalkohol
Disproportionierung von Benzaldehyd
(CANNIZZARO-Reaktion)
Benzaldehyd vermag als aromatischer Aldehyd
(ebenso wie aliphatische Aldehyde ohne a-ständige Wasserstoffatome) unter der Einwirkung
basischer Katalysatoren zu Benzylalkohol und Benzoesäure - welche in der
basischen Umgebung als Benzoat vorliegt - zu disproportionieren. Bei der
Reaktion sind zwei Benzaldehydmoleküle beteiligt. Eines davon stellt sein
Wasserstoffatom samt Bindungselektronen dem anderen zur Verfügung, wird dabei
zu Benzoesäure oxidiert. Als Zwischenzustand wird ein cyclischer Komplex angenommen:
Man kann erkennen, daß zunächst das
Alkoholat des Benzylalkohols gebildet wird, welches als starke Base der
Benzoesäure ihr Proton entreißt. Es entsteht Benzylalkohol.
Versuchsdurchführung:
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Benötigte
Chemikalien: |
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Benzaldehyd |
16 g |
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Natriumhydroxid
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14 g |
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demineralisiertes
Wasser |
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Diethylether |
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Natriumsulfat
wasserfrei |
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Salzsäure,
verdünnt |
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Man verwendet möglichst reinen, durch
Destillation von Benzoesäure befreiten Benzaldehyd. Die oben angegebene Menge
des Aldehyds wird mit einer Lösung von 14 g Natriumhydroxid-Plätzchen in 10 ml
Wasser (Vorsicht bei der Zubereitung, starke Erwärmung!) solange gut
geschüttelt, bis sich eine stabile Emulsion gebildet hat. Das Reaktionsgefäß
wird nach etwa 10 Minuten verschlossen und bis zum nächsten Tag stehengelassen.
Man erkennt einen ausgeschiedenen Kristallkuchen, der neben Natriumbenzoat auch
Benzylalkohol enthält. Man überführt das Gemisch in einen Scheidetrichter und
schüttelt zweimal mit je 30 bis 40 ml Ether aus, wobei man zur Erleichterung
des Ausschüttelns (wenig!) Wasser zugeben darf. Die Etherphasen werden
abgetrennt und vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der
Ether durch Abdestillieren verdampft (Abzug, Brandschutz!). Der Rückstand
besteht aus Benzylalkohol. Die übriggebliebene wäßrige Phase liefert beim
Ansäuern mit verd. Salzsäure eine Ausfällung von Benzoesäure.