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| Andere Namen: | Bittermandelöl künstlich; lat. Benzaldehydum, Oleum Amygdalarum aethereum artificiale; engl. benzaldehyde, benzoic aldehyde, artificial bitter almond oil |
| BRN1: | 471223 |
| CAS2-No.: | [100-52-7] |
| EG-/EINECS3-No.: | 202-860-4 |
| EG-Index-Nr.: | 605-012-00-5 |
| Arctander: | 268 |
| Fenaroli: | 51 |
| FEMA4-No.: | 2127 |
1 = Beilstein Registry
Number
2 = Chemical Abstracts Service
registry number
3 = European INventory of Existing
Chemical Substances number
4 = Flavor and Extract Manufacturers´
Association of the United States number
Vorkommen:
Dieser bekannte Riechstoff ist die typische und im Gehalt weit überwiegende Komponente von ätherischem Bittermandelöl. Die bitteren Mandeln enthalten Benzaldehyd in Form von Amygdalin. Daneben ist der aromatische Aldehyd in zahlreichen anderen ätherischen Ölen (von Zimtrinde und -wurzel, Cassia, Patchouli, Makassarsamen usw.) enthalten, kann jedoch auch synthetisch hergestellt werden. Als künstliches Bittermandelöl vertriebener Benzaldehyd muß chlorfrei sein und die Anforderungen des Food Chemicals Codex (FCC) erfüllen.
Geschichtliches: Im Jahre 1837 veröffentlichte der "Begründer" der organischen Synthese, Friedrich WÖHLER, gemeinsam mit dem nicht minder berühmten Genius Justus v. LIEBIG eine Arbeit über das Bittermandelöl. Sie berichteten über die Einwirkung von Emulsin auf den wesentlichen Inhaltsstoff der bitteren Mandeln, das Amygdalin. Dieser Stoff wird durch enzymatische Umsetzung in Benzaldehyd, Blausäure und einen Zuckerbestandteil gespalten [Ohl.].
Formelschema oben: enzymatische Spaltung von Amygdalin. Zuckerbestandteil ist Amygdalose (= Gentiobiose).
Beschreibung:
Benzaldehyd ist eine klare, ölige, farblose bis schwach gelbliche, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die in etwa 300-350 Teilen Wasser und in jedem Verhältnis in Ethanol oder Diethylether löslich ist. Die relative Dichte ist etwas höher als diejenige von Wasser (ca. 1,05). Der Stoff sollte in dicht schließenden und möglichst voll gefüllten Gefäßen aufbewahrt werden, da er bei Licht- und Luftzutritt leicht zu Benzoesäure oxidiert wird. Die Gegenwart von Schwermetall-Ionen beschleunigt die Oxidation noch. Als Mechanismus der Reaktion vermutet man eine Kettenreaktion über Radikale [1]:
Duftcharakteristik / odor profile:
intensiv nach bitteren Mandeln, angenehm, aromatisch, kräftig süß. Der Geschmackseindruck ist brennend, aromatisch, nach bitteren Mandeln.
engl.: reminiscent of bitter almonds, pleasant, fragrant, aromatic, powerful sweet. burning taste.
Interessanterweise tritt der Bittermandelgeruch des Benzaldehyds auch bei Verbindungen mit isosterischen Gruppen (wie Nitrobenzol) in Erscheinung.
Verwendung:
Parfümerie: In Kreationen der Typen Heliotrop, Flieder, Maiglöckchen und Veilchen (Einsatzmenge beachten, teilweise nur in Spuren verwendet!). Auch in der Seifenparfümerie. Benzaldehyd ist Ausgangsstoff für die Synthese zahlreicher aromatisch-aliphatischer Duft- und Aromastoffe.
Lebensmitteltechnologie: In Bittermandel-Aromen und als Geschmackskorrigens.
Zur besseren Dosierbarkeit als Geschmacksstoff wird Benzaldehyd in einem Ethanol-Wasser-Gemisch gelöst, z.B. nach folgender Rezeptur ("Benzaldehyd-Spiritus"):
| Benzaldehyd, food grade, chlorfrei | 10 ml |
| Ethanol 90% (unvergällter Weingeist) | 800 ml |
| Gereinigtes Wasser | zu 1000 ml |
Der Benzaldehyd wird zuerst im Ethanol 90% gelöst, danach gereinigtes Wasser bis zum angegebenen Gesamtvolumen hinzugefügt. Ein Sirup, der 0,2% des Benzaldehyd-Spiritus enthält, hat Wildkirsch-Charakter (man sieht hieran, wie verdünnt der Stoff für Aromazwecke verwendet werden muß!).
Technik: Als Lösungsmittel; zur Herstellung von Farbstoffen. Vielseite Verwendungsmöglichkeit in der organischen Synthesechemie.
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
Molekülmasse: 106,5 g/mol
Summenformel: C7H6O
| Parameter | Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) | Bereich (FCC) | |
| Schmelzpunkt | m.p. | -56 °C (Auterhoff, M, R) | --- |
| Siedepunkt | b.p. | bp101,3 kPa 178,1 °C (B, RK); 179 °C (BPC, M, Poucher, R); Kp1,7 (13) 64 °C (Organikum) | --- |
| Relative Dichte 20° | s.g. | 1,0415 (B, RK, 15 °C); 1,043-1,049 (BPC); 1,046-1,050 (Hunnius); 1,08 (R) | 1,041 - 1,046 (25 °C) |
| Brechungsindex 20° | refr. index | 1,544-1,546 (BPC); 1,5445 (Organikum); 1,5450 (M); 1,5463 (B, RK) | 1,544 - 1,547 |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | löslich | miscible |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) | 1+300 (DAB 6); 4g/L (M) | slightly soluble |
| Dampfdruck (26 °C) | 1 hPa | --- | |
| Gehaltsforderung | assay min. | 98.0% |
Flammpunkt (Flpt.): 64 °C / Zündtemperatur 190 °C
Explosionsgrenze: 1,4 Vol.-%
Benzaldehyd kann Kontaktallergien hervorrufen. Der Stoff ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken (R 22).
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Erstellt am 08.07.2000 * Letzte Änderung am 10.10.2009
